2019年7月25日更新
と丁寧にコメントした。
山里亮太の私生活
ヒモ生活を送っていた
これまで「１度しか女性とつきあったことがない」という山里亮太。
学生時代から約7年ほど付き合っていた彼女のヒモだったと明かした。
最終的には、同棲していた彼女との破局理由が山里が当時はまっていた「SMのチャット」だったことも判っている。[出典6]
18歳の美女に告白＆玉砕していた
2015年6月、山里亮太は、最近、想いを寄せていたアパレル店員に告白したと出演したバラエティ番組で明かした。
スタジオにサプライズで登場した同店員は他の出演者も「かわいい」と絶賛する18歳（当時）の美女で、「彼氏がいる」との理由で交際を断られ玉砕した。[出典7]
ぼったくり被害
2015年10月、自身のラジオ番組「山里亮太の不毛な議論」（TBSラジオ）で、六本木の飲み屋でぼったくり被害にあったことを明かした。
「金髪の美女と1時間1500円で飲める」と声をかけられ、ついていった店はドアも看板もボロボロ。
おまけにスキンヘッドでタトゥーだらけの男性がナイフを持っていたという。
山里は一旦は席に着いたものの、やはりこの店はやばいと思い、10分程で会計。
請求金額は2万8000円だったという。
しゅんとしながら支払って帰った。もう本当にビビったね[出典10]
と語る山里は、自身のTwitterでもこの話題について触れている。[出典10]
▼ぼったくりの被害に！
芹那との確執
タレント・芹那に対して度々辛辣な発言を行い、ネットを中心に物議を醸してきた山里亮太。
もともとは、芹那に対し、番組共演を通じて好印象を抱いていたという山里。
それが転じたのは、とある番組で山里を貶す芹那の姿を見たことがきっかけだという。[出典8]
2013年2月19日に放送された『今夜くらべてみました』(日本テレビ系)に出演した芹那は、「こんな男は絶対イヤだ！」というテーマでのトーク中、「前髪をすぐ直す男」がイヤだと回答。
その例としてあげたのが、山里だった。
芹那いわく山里と共演した際、山里はモニターに自分が映るたびに前髪を直していたという。
これを見ていた芹那は、
えっ？ 誰が前髪直してんの[出典9]
と不愉快に思ったらしい。
この放送を見ていた山里はショックを受け、
なんて惨めなんだ[出典9]
とツイート。
以来、山里のなかには芹那への苦手意識が芽生えたそうだ。[出典9]
▼ 実際に投稿された山里亮太の傷心ツイート